こちらのサイトで紹介されているように、「Simple jQuery Spy Effect」というJSがあるので、基本的にはこれを使うとよいです。

ただ、このスクリプトにはちょっと難点があって、1つの項目を表示する欄の高さが一定になっています。基準となるのは、先頭の項目の表示高さです。
Twitterのつぶやきの長さは一定ではないので、表示に必要な高さも一定ではないのですが、スクリプトをそのまま使うと、2つめ以降の表示が途中で切れたり、余白ができたりしてちょっとカッコ悪いです。

ということで、ちょっと修正して、欄の高さを可変にしてみました。

表示サンプル

JavaScriptサンプル

$(function () {
    $('ul.twitter').simpleSpy();
});
(function ($) {
$.fn.simpleSpy = function (limit, interval) {
    limit = limit || 5;
    interval = interval || 5000;
    return this.each(function () {
        // 1. setup
            // capture a cache of all the list items
            // chomp the list down to limit li elements
        var $list = $(this),
            $list2 = $('ul.twitter-dummy'),
            items = [], // uninitialised
            currentItem = limit,
            total = 0, // initialise later on
            height = '300px';
        // capture the cache
        $list.find('> li').each(function () {
            items.push("<li class='update clear clearfix'>" + $(this).html() + "</li>");
        });
        total = items.length;
        $list.find('> li').filter(':gt(' + (limit - 1) + ')').remove();
        // 2. effect
        function spy() {
            // insert a new item with opacity and height of zero
            var $insert = $(items[currentItem]).css({
                height : 0,
                opacity : 0,
                display : 'none'
            }).prependTo($list);   

            // get real height
            var $insert2 = $(items[currentItem]).css({
                opacity : 0,
                display : 'none'
            }).prependTo($list2);
            height = $list2.find('> li:first').height();

            // fade the LAST item out
            $list.find('> li:last').animate({ opacity : 0}, 1000, function () {
                // increase the height of the NEW first item
                $insert.animate({ height : height }, 1000).animate({ opacity : 1 }, 1000);
                // AND at the same time - decrease the height of the LAST item
                // $(this).animate({ height : 0 }, 1000, function () {
                    // finally fade the first item in (and we can remove the last)
                    $(this).remove();
                // });
            });
            currentItem++;
            if (currentItem >= total) {
                return;
            }
            setTimeout(spy, interval)
        }
        spy();
    });
};
})(jQuery);

HTMLサンプル

<ul class="twitter">
<li class='update clear clearfix'>つぶやきつぶやき</li>
<li class='update clear clearfix'>つぶやきつぶやき</li>
<li class='update clear clearfix'>つぶやきつぶやき</li>
<li class='update clear clearfix'>つぶやきつぶやき</li>
<li class='update clear clearfix'>つぶやきつぶやき</li>
</ul>
<ul class='twitter-dummy'></ul>

概要としては以下の通り。

1. 表示に必要な高さを得るために、表示場所と同じスタイルが適用されるulオブジェクトをもう１つ作ります（サンプルでは「twitter-dummy」というのを作ってます）［HTMLサンプル8行目］
2. そのオブジェクトに対してアイテムを追加します［JavaScriptサンプル34行目～］
3. ダミーのオブジェクトはheightを指定しないようにして、表示に必要な高さを取得します［JavaScriptサンプル38行目］
4. その高さを、本来の表示場所の表示高さに指定します［JavaScriptサンプル43行目］

そうするとキレイにできますよ、と。